La fecha de fundación del monasterio varía según autores, mientras unos la sitúan en el año 1134, otros lo sitúan en torno al 1145, aunque ambas fechas coinciden en que fue fundado por el rey de Navarra, García Ramírez V el Restaurador (1134-1150). Los primeros monjes procedían de la Abadía francesa de L'Escaladieu y se asentaron en el lugar conocido como La Oliva de donde tomaría nombre el monasterio. En esta última fecha encontramos un documento del rey por el cual el Monasterio de la Oliva es donado al abad Raimundo de Niencebas, más tarde Monasterio de Santa María de Fitero en Navarra. En 1147 el papa Eugenio III confirma dicha donación y en 1150 el Capítulo de la Orden del Cister incorpora las iglesias de Veruela y de la Oliva a la disciplina del Cister. 

Bien pronto el monasterio empezó a recibir donaciones tanto de Aragón como de Navarra aumentando su importancia, así dependieron de La Oliva, Figarol, Carcastillo (1162), Mélida y Murillo. Sus abades participaban en las Cortes de Navarra y asesoraban a los reyes y el poder territorial creció durante toda la Edad Media. 

En 1809 durante la Guerra de la Independencia, los monjes fueron expulsados del monasterio por los franceses, retornando a él en el año 1814. En 1820 con el llamado Trienio Liberal tuvieron que volver a abandonar el monasterio para volver en 1823. En 1835 la Desamortización de Mendizábal les forzó nuevamente a abandonar el cenobio. En 1926 un grupo de monjes de la comunidad cisterciense de Getafe (Madrid) ocuparon el monasterio y en 1948 se le dio rango de abadía permaneciendo en ella ininterrumpidamente hasta el día de hoy.